Stephen McCloskey ha enfocado su práctica en asuntos relacionados con asuntos fiscales internacionales. Antes de unirse a Aballi Milne Kalil, Stephen fue gerente de impuestos internacionales en una de las cuatro grandes firmas de contabilidad en Miami, donde asesoró a grandes empresas multinacionales en una variedad de transacciones transfronterizas y en temas relacionados con reestructuraciones globales. Mientras trabajaba en la firma de contabilidad en la cual estaba empleado, Stephen adquirió también una vasta experiencia asesorando a pequeñas y medianas empresas extranjeras con inversiones estrechamente relacionadas con los Estados Unidos.
Stephen nació y creció en Pittsburgh, Pennsylvania, y estudió en la Universidad de Pittsburgh con el fin de obtener su título universitario. Stephen se obtuvo el reconocimiento cum laude de la Universidad de Florida Levin College of Law en el año 2012 antes de mudarse a Washington, D.C., donde obtuvo su LL.M. con un enfoque en asuntos fiscales otorgado por el Centro de Derecho de la Universidad de Georgetown. El enfoque de sus estudios estaba además dedicado a el área relacionada con impuestos internacionales. Mientras estudiaba en la universidad en D.C., Stephen obtuvo una gran experiencia laboral por medio de una pasantía que pudo ejercer en el departamento de impuestos de una firma de abogados AM 100.
Stephen es miembro de la Sección dedicada a Impuestos por parte de la Asociación Americana de Abogados en Florida (American Bar Association), del Instituto Tributario Metropolitano de Miami (Greater Miami Tax Institute), y además el tiene licencia que le permite ejercer en Florida y en el Distrito de Columbia.